När dot-com-boomen slog till för två decennier sedan var aktieoptioner en av de största smärtpunkterna.

När marknaden nådde sin topp tog de anställda risker med sina optionstilldelningar som bet dem hårt när priserna kollapsade. Många människor ignorerade varningssignaler och trodde att aktiekursen bara kunde gå åt ena sidan:upp.

Optionsbaserad chefslön föll relativt i onåd. Men det finns tecken på att det gjorde en comeback när börsen steg till rekordnivåer.

Under de senaste fem åren har jag fått fler samtal från chefer som sökt råd om aktieoptioner än under de föregående 10. Trenden kan ha förstärkts av 2017 års skattelagsändringar som gjorde C Corps, som kan ge ut aktieoptioner, mer attraktivt på grund av en skattesats på 21 %. Kombinera räntesänkningen med fördelarna med Internal Revenue Code Section 1202, och optioner är på väg uppåt.

Chefer hamnar ibland i dåliga val med sina aktieoptioner eftersom de saknar goda råd, ofta bara agerar utifrån information från en kollega eller fortsätter med falsk optimism om deras företags aktiekurs.

Den strategin slutade inte bra 2000-2001 när dot-com-bubblan sprack. Covid-19 ger en ny rynka eftersom vissa ekonomiska sektorer har blivit lamslagna. Men aktiemarknaden har tagit tillbaka uppgångar före COVID-19, så det återstår att se vad effekten kan bli på prissättningen av aktieoptioner.

I andra nedgångar, då det allmänna värdet på aktier minskade, skapade det gynnsamma prissättningsmöjligheter för dem som fick nya optioner. Företag har vägar de kan gå efter om beviljade optioner plötsligt har tappat i värde, såsom omprissättning och förlängning av utgångsdatum. Nyckeln är att inte få panik och att utvärdera det bästa tillvägagångssättet.

Förstå vad du har

Aktieoptioner är en form av incitamentsersättning för att belöna eller behålla värdefulla anställda. Vanligtvis 20 % till 25 % av aktiebidraget intjänas varje år som en mekanism för att behålla anställda på företaget under en viss tid.

För att få ut det mesta av sina optioner måste chefer utveckla en heltäckande strategi som tar hänsyn till ett brett spektrum av faktorer, inklusive skattekonsekvenserna, deras företags utsikter, deras riskaptit, deras personliga balansräkning och det stadium de befinner sig i i deras liv och karriär.

Aktieoptioner delas i allmänhet in i två kategorier:icke-kvalificerade aktieoptioner (NSOs) och incitamentsoptioner (ISOs). Var och en har mycket olika konsekvenser för planering och skattekonsekvenser.

I allmänhet har tilldelningen och intjänandet av en kompenserande aktieoption inga skattemässiga eller ekonomiska konsekvenser. Helt enkelt är en option före intjänande inte egendom. Men "övningen" - den tidpunkt då optionsinnehavaren köper aktien - kan utlösa skattekonsekvenser för både NSO:er och ISO:er.

För NSO:er kommer utövandet sannolikt att resultera i W-2-inkomster, vilket kräver källskatter och löneskatter, etc. Utövandet av ISO:er kommer i allmänhet inte att resultera i en W-2-situation, men det kommer att bero på optionsinnehavarens strategi. Om man maximerar de potentiella fördelarna med ISO bör övningen skapa alternativa minimiskattekonsekvenser (AMT).

Dessutom kommer den slutliga försäljningen av aktien att få skattekonsekvenser. Att förstå dessa konsekvenser för en optionsinnehavares ekonomiska situation är avgörande för att få det mest effektiva resultatet.

Överväganden om icke-kvalificerade aktieoptioner

NSO:er är vanligare eftersom de är de mest enkla och kommer med färre IRS-regler att hoppa igenom. Men eftersom de nästan alltid behandlas som vanlig inkomst i skattesyfte, kan de vara mindre fördelaktiga än ISO:er, som kan dra nytta av mer förmånliga skattesatser för kapitalvinster.

Det är inte en liten skillnad, med tanke på att den högsta federala ordinarie inkomstskattesatsen är 37 % och den högsta långsiktiga kapitalvinsten är 20 %, vilket skapar en skillnad på 17 procentenheter mellan de två satserna.

Alla som beviljats ​​NSO:er har tre huvudsakliga handlingsvägar:

• Träna och sälj
• Träna och håll
• Skjut upp träningen

De flesta väljer att skjuta upp, spelar ett vänta-och-se-spel som antar att aktierna kommer att stiga och för att slippa betala skatt tills intäkterna finns på banken.

Motion och håll ut kan vara en riskabel strategi, eftersom det kräver att skatt betalas i förskott för att dra nytta av lägre kapitalvinster i framtiden. Innehavaren kan förlora pengar om aktiekursen faller och blir upp och ner, eftersom de var tvungna att betala mer i skatt än värdet som behölls i lager. Ändå kan det vara vettigt om företagets utsikter är goda, lösenpriset är relativt lågt och den omedelbara skattekonsekvensen vid lösen är minimal, vilket innebär färre egna kostnader vid övningstillfället.

När det gäller träning och försäljning, flera bredare faktorer bör beaktas för att fatta ett bra beslut. Om du är 65 år och det här är din sista chans för ett stort oväntat fall, kan det vara det bästa sättet att ta markerna från bordet genom träning och försäljning.

Slutligen, ett annat övervägande är hur stor del av din personliga balansräkning alternativen representerar? Om det är 5 % har du råd att ta mer risk än om det är 80 %.

Överväganden om incitamentoptioner

ISO erbjuder fler möjligheter till smart planering, men också för misskötsel. De behandlas i allmänhet på samma sätt som NSO:er om du inte gör någon planering med dem och väntar tills du tvingas sälja alternativet. Den likviditetshändelsen kan till exempel innebära försäljning av företaget. I en försäljningssituation skulle utnyttjande och försäljning av optionen samtidigt räknas som vanlig inkomst, liknande att ta emot en bonus och vara föremål för inkomst- och löneskatt.

Men med smart planering under en flerårsperiod kan ISO:er ge betydande skattefördelar.

För att kvalificera dig för den föredragna reavinstbehandlingen på ISO måste du uppfylla vissa krav, inklusive att ha optionerna i minst två år efter tilldelningen och minst ett år från utnyttjandedatumet.

En stor faktor med ISO:er är att de är föremål för den alternativa minimiskatten, vilket kan ha en stor inverkan på kassaflödet och höja risknivån om aktiekursen vänder. Även om AMT kan krävas tillbaka genom en kredit under senare år, är det faktiskt ett räntefritt lån till staten som kan skapa en likviditetskris.

Det finns sätt att hantera AMT-riskerna. Eftersom AMT kan minskas om du har mer ordinarie inkomst, kan det vara vettigt att träna och hålla ISO:er under åren när du tränar och säljer NSO:er.

En annan strategi kan vara att utöva och hålla ISO:er under år du kommer att sälja tidigare utövade ISO:er som har uppfyllt de lagstadgade kraven, eftersom de sålda aktierna kommer att skapa en gynnsam AMT-preferens.

Som borde vara tydligt, kan vara passiv om aktieoptioner, eller "winging it", lätt förvandla en bra situation till en dålig. Noggrann skatteplanering under en period av år krävs för att effektivt hantera dessa risker och maximera fördelarna.